루퍼트는 영화 <The Libertine>에 데뷔하였다. 2008년에는 단편영화 <Continuing and Lamentable Saga of the Suicide Brothers>에 출연하였다.

2010년 영국에서 올려지는 연극 <The Little Dog Laughed>로 연극에 처음으로 데뷔하였다. 또한 영화 <The Kid>와 <Lullaby for Pi>에 캐스팅 되었다.