올리보는 도미니크와 중국계의 미국 출생으로 플로리다 레이크랜드에서 자랐다. 콜 해리슨 아트스쿨을 졸업하였다.

올리보는 2009년 브로드웨이 리바이벌 뮤지컬 <West Side Story>에서 아니타 역을 맡아 첫 번째로 토니상을 수상하였다. 드라마데스크 어워드, 비평가협회 어워드에 노미네이트 되었다. <In the Heights> 바네사, <Rent>에서 미미 역을 맡았다.