린치는 펜실베이니아 주 에빙톤에서 태어났고, 그의 가족은 미시간 주 새기노로 이주하였다. 린치는 웨스턴 미시간 대학에서 연기를 전공하였고, 이때부터 코믹한 노래를 쓰기 시작하였다.

그는 뮤지션으로서의 삶을 우선으로 하였고, 두 번째로 코미디언 천직으로 생각했다. 가수이자 작곡가인 폴 사이먼과 조니 미쉘은 어릴 때부터 친한 친구들이었고, 그들은 함께 쇼를 하기도 하였다. 그의 첫 번째 곡인 “Beefy Burrito”는 영화 <This is Spinal Tap.>에 삽입되었다.

캘리포니아에 친구들과 머물렀다가 1996년 뉴욕으로 가 배우생활을 시작하였다. 그는 코미디클럽에서 쇼를 하였고, “Steel Toast”라는 이름의 밴드를 가지고 2009년 쇼를 하게 되었다.

그는 각종 코미디 쇼와 콘서트, 영화 등에서 활약하였고, 2006년 브로드웨이 뮤지컬 <The Wedding Singer>의 주인공을 맡아 공연하였고, 토니어워드 남우주연상에 노미네이트 되었다.