잭슨은 아이다호에서 태어났으며, 그의 아버지는 1950년 웨스턴 시리즈에 출연한 바 있다. 그는 바네사 윌리암스, 라이자 미넬리 등과 일을 하였고, <West Side Story>에서 토니역을 맡았고, <Hair>, <Children of Eden>, <Carousel>, <Damn Yankees>, <The Rocky Horror Show> 드에 출연하였고, 브로드웨이에 데뷔한 것은 <Thoroughly Modern Millie>에서 언더스터디로 무대에 섰다. 후에 뮤지컬 <Aida>에서 라다메스 역에 언더스터디를 맡았다. 또한 그는 오프브로드웨이 작품 <Altar Boyz>에서 매튜 역을 맡았으며, 엘비스 프레슬리의 곡으로 만든 뮤지컬 <All Shook Up>에 체드로 출연하였다. <The Agony and The Agony>, <Xanadu> 등에 출연하였다.

2008년에는 <Damn Yankees>에 출연하였고, 2009년에 <Finian’s Rainbow>에 출연하였다.