사샤 알렌은 14살 때 학교 뮤지컬에서 앤드류 로이더 웨버의 작품 <Whistle Down the Wind>에 출연하면서 뮤지컬에 대해서 관심을 가졌다. 17세 때 일렉트라 음반사에서 일하면서 노래, 연기, 춤 등을 배웠다.

사샤는 컬트 영화 <Camp>에 디 역으로 출연하였고 VH1의 <Born to Diva>에도 출연하였다. 유명한 팝 가수들의 음반에 보컬리스트로 참여하였고, 뮤지컬 <Hair>에 참여하였다.