볼은 1999년 브로드웨이 뮤지컬 <Footloose>에서 윌라드의 언더스터디로 데뷔하였다. 2000년 리바이벌 뮤지컬 <Jesus Christ Superstar>에 출연하였고, <Amour>에서 댄스 캡틴과 언더스터니를 맡아 출연하였다.

2003년 <Thoroughly Modern Millie>에서 지미 역을 맡았고, 몬티 파이톤의 <Spamalot>에서 허버트 왕자 역을 맡았다. 그는 이 작품으로 2005년 드라마 데스크 어워드 남우조연상에 노미네이트 되었다. <Legally Blonde>에 출연하여 토니어워드 남우조연상에 노미네이트 되었다.

2008년에는 <On the Town> 콘서트 버전 무대에 섰으며, 2009년에는 연극 <Peter and the Starcatchers>에 출연하였다. 볼은 <Mary Poppins>에서 버트 역을 맡았고, 2009년에는 아담 피오렌티노 역을 맡았다.