일리노이주립대학교 졸업하였고 그는 피아노와 지휘자 공부를 하였었다. 그는 일리노이즈주 성 찰스에 있는 극장식 레스토랑에서 클래식 피아니스트와 음악감독으로 있었다. 그는 시카고에 있는 스텝픈울프 컴퍼니 작품 <Antigone>에서 작곡을 하였었다. 헤이즈는 1995년 거주지를 로스 앤젤레스로 옮겨 본격적인 스탠드 코미디언으로 활동하기 시작하였다.

위노아 라이더의 첫 번째 영화였던 <Lucas, 1986>에 엑스트라로 출연하였다. 그가 처음 영화에 데뷔한 작품은 독립영화 <Billy’s Hollywood Screen Kiss, 1998>이다. 그가 알려진 작품은 NBC 코미디 텔레비전 시리즈 <Will & Grace>에서 게이 역으로 나와 크게 사랑 받았다. 에미어워드 남우조연상에 6회 노미네이트 되었고, 한 번 에미상을 수상하였다. 골든 글로브 어워드에 여섯 번 노미네이트 되었다.

그의 또 다른 작품들은 <Cats & Dogs, 2001>, <Martin and Lewis, 2002>, <Pieces of April, 2003>, <The Cat in the Hat, 2003>, <Win a Date With Tad Hamilton!, 2004> 등이 있으며, 2010년 리바이벌 뮤지컬 <Promises, Promises>에 캐스팅되어 브로드웨이에 처음으로 데뷔하였다.