줄리어드 대학을 졸업하였고, 브로드웨이 연극 <Angels in America>와 <A View from the Bridge>의 무대에 섰다.

그는 가족인 여동생 패티 루폰과 그의 쌍둥이 형제인 윌리엄 루폰으로 구성된 “The Lupone Trio”로 쇼 무대에 섰었다. 이 때의 나이가 로버트와 윌리엄이 7살 때였고, 패티는 4살 때의 일이다.

1976년 <A Chorus Line>으로 토니어워드 남우주연상에 노미네이트 되었다. 2004년 연극 <Frozen>에 출연하여 노미네이트 되었다.

1974년 조셉 제퍼슨 어워드에서 <The Tooth of Crime>으로 남우주연상을 수상하였다.