TV와 영화에 출연하기 전에 2001년 <Mother Clap’s Molly House>에 출연한 것이 데뷔 무대였다.

쿠퍼는 알란 베넷의 연극 <The History Boys>에 첫 번째 리딩에 참여하였다. 이 작품은 브로드웨이, 시드니, 웰링턴, 홍콩에서 올려졌고, 영화화된 작품이기도 하다.

연극 <His Dark Materials>에서 윌 패리 역을 맡았고, TV 시리즈 <Down To Earth>와 <Sense & Sensibility>에 출연하였다. 2008년에는 <Mamma Mia!>에서 스카이 역을 맡아 배우로서의 입지를 굳혔다. BBC3 쇼 <Home & Corden>에 출연하였고, 2009년 연극 <Phedre>에 출연하였다.

그는 2006년 연극 <The History Boys>로 드라마데스크 어워드에 너모니에트 되었고, 2006년 영국 독립 영화 어워드에 노미네이트 되었다.