2010년 2월 26일부터 공연되어 관객들의 입소문 속에 흥행을 거둔 2010년 최고의 코미디 창작뮤지컬 “갬블 인 러브”가 관객들의 성원에 보답하고자 한층 더 업그레이드 된 모습으로 다시 찾아온다. 김원준의 ‘모두 잠든 후에’와 ‘아무것도 몰라’, 나무자전거의 ‘너에게 난 나에겐 넌’등 인기 가요를 작곡한 강인구와 정은미 음악감독이 작곡을 맡아, 모차르트 음악을 일반 대중이 친근하게 느낄 수 있게 현대적으로 편곡하여 경쾌하고 밝은 선율을 관객에게 선보인다.
현대 젊은이들이 가지고 있는 인스턴스식 사랑의 무분별함을 재미있고, 재치있게 그려낸 유머러스한 뮤지컬 코메디 작품으로써, 현대를 살아가는 젊은이들에게 순수한 사랑의 가치를 일깨워 줄 것이다

자동차 세일즈맨인 차판남과 배태랑은 저마다 애인인 진양해, 정해 자매의 굳은 절정을 자랑하고, 정절 있는 여자란 없다고 주장하는 그들의 상사 나구라와 내기를 하게 된다.
같은 시각, 자매의 Wine Bar에서는 두 자매가 연인들이 오기를 기다리고 있다.
잠시 후, 나구라가 들어와 그녀들의 연인인 두 남자들이 회사일로 1년 동안 해외 출장을 가게 되었다고 이야기하고 연인들은 괴로운 이별을 하게 된다.
며칠 후, Wine Bar에 소믈리에 유난희가 나타나 이 기회에 다른 남자들을 사귀어 보라고 하지만, 두 자매는 그럴수 없다며 화를 낸다.
그것도 잠시, 유난희의 친구들인 에릭과 리차드가 등장하면서 분위기가 묘해진다.
그들은 나구라의 계획에 따라 배태랑과 차판남이 다른 남자들로 변장한 것이다.
결국 두 자매는 나구라의 계획대로 지금까지 연인들에게서 느껴보지 못했던 선정적이고도 아슬아슬한 사랑놀이에 빠져들게 된다.
이제 머지않아 본래의 모습으로 돌아와 자매들 앞에 설 그녀들의 원래 연인인 차판남과 배타랑. 그 두 남자와 맞딱뜨리게 될 그녀들의 운명은?