1897년 대한제국의 목포 개항에도 불구하고 대한제국의 꿈은 오래가지 못했다. 
일본 제국주의의 국권침탈은 날로 거세졌고, 침탈에 맞선 호남의병들의 외로운 싸움이 있었지만 1909년 일제의 남한 대토벌 작전으로 수많은 의병들이 희생되고 체포된다. 개항장 목포는 수탈의 항구도시로 변했다. 조선의 민중은 식민지배의 맞선 독립운동과 함께 일제강점에 의한 근대화의 길을 걷게되고, 조선 민중의 애환을 달래주는 대중문화가 태동한다. 애절한 해학과 풍자가 가득한 대중가요가 등장했고 수많은 조선인들의 사랑을 받았다. 그때의 대중음악을 대한민국 근대가요라고 한다.

동양척식 주식회사에서 땅을 빼앗긴 영선의 아버지. 그 뿐만 아니라 일본인들에게 폭행을 당하고 무시를 당하며 점점 어려워가는 형편.. 딸 영선이에게 물지게를 지게 해서 살림살이에 보태어 본다. 그를 본 영선은 조선 제일의 가수가 되어 성공하겠다는 꿈을 꾸게되고, 정해진 운명을 거스르기 위한 여정이 시작된다.

영선 | 아버지를 위해 조선 제일의 가수가 되고싶어하는 소녀

마담 | 카페 로망스의 가수

영선 아버지 | 딸의 꿈을 반대하는 아버지

화자 | 영선의 친구

모던걸/모던보이 | 영선의 꿈을 돕는 지식인들

시장상인 | 목포 오거리의 상인들