2006년 2월 뉴욕에서 공연이 시작되었다. 서로 너무 다른 네 남녀가 각자의 차이와 문제들을 함께 극복해 나가며 사랑에 빠지게 되는 과정을 유머러스 하면서도 진지하게 다루고 있다. 작품은 사랑이 완벽한 공통점으로 맺어지는 것이 아니라, 오히려 서로의 다른 차이들을 이해하고 감싸주면서 하나가 되어갈 수 있다는 로맨틱하면서도 현실적인 주제를 던진다.

Recording
2006 Original cast recording

주인공 오스틴은 각종 카드의 카피를 쓰는 카드 카피라이터 라는 독특한 직업을 가지고 있다. 그는 매사에 자신의 계획대로 계획하고 실천해야만 직성이 풀리는 성격이다. 그러던 어느 날 규칙적인 그의 삶에 커다란 오점을 남기는 중대한 문제가 발생한다. 오래 사귀어온 여자친구 캐서린이 바로 오스틴의 눈앞에서, 다른 남자와 한 침대에 함께 누워있는 것을 직접 자신의 눈으로 확인한 것이다.
이별의 슬픔으로 절망에 빠진 오스틴을 위로하기 위해 형 제프가 소개팅을 주선한다. 상대는 활발한 성격의 사진작가 마시와 그녀의 룸메이트 다이애나. 주선자 제프와 다이애나 커플은 진도가 아주 빠르게 진행되어, 얼마 되지 않아 동침을 하게 된다. 그러나 이 상황에 제프가 허리를 다쳐 응급실에 가는 우스꽝스러운 해프닝을 만들고 만다. 티격태격 대던 두 사람은 문제 많은 서로의 관계에 대해 결국 ‘잠자리 가능한 그냥 친구’로 남자며 결론을 내린다.
하지만 여전히 서로의 관계에 대해 왠지 모를 찜찜함은 계속 남아있는 상태. 오스틴의 소개팅 파트너 마시도 이제 막 전 남자친구와 헤어진 상태다. 마시는 자신과 성격이 전혀 다른 오스틴이 현재의 슬픔을 위해 짧은 기간의 데이트 상대로 괜찮다고 생각하고 만남을 계속 이어보기로 결심한다. 그러나 정작 오스틴은 아직도 옛 여자친구의 환영을 떨쳐내지 못하는 상태. 결국 오스틴은 마시에게 떠난 여자친구와의 재결합을 도와달라고 얘기하고 마시는 그의 부탁을 받아 들인다.
마시가 오스틴을 돕는 과정에서 두사람이 조금씩 서로에 대해 알아가고 이해하게 되면서 가까워진다. 애매모호한 두 사람의 관계가 계속 진행되어 가던 중 마침내 오스틴이 마시에게 고백을 한다. 그러나 의외로 마시는 두 사람의 사랑에 대해 조심스러운 태도를 보인다. 마시의 거절에 낙심하여 어깨를 축 늘인 채 집으로 돌아온 오스틴. 그런데 바로 그의 집 앞에 과거의 그녀, 캐서린이 오스틴을 기다리 서 있게 된다. 갈수록 난관이 더해져 가는 오스틴과 마시의 관계, 좌충우돌 제프와 다이애나의 만남은 서로 다름에도 불구하고가 아닌 서로 다르기 때문에 사랑에 빠지게 된다.