꿈을 찾는, 꿈을 좇는, 꿈을 키우는 두려움과 설레임 가득한 우리들은~ ing! 세상에는 보이는 것보다 보이지 않는 것이 더 많다. 그렇기에 보이지 않는 부분에 대한 불안감과 두려움에 대부분의 사람들은 무조건적으로 피하려고만 한다. ＇다이빙 보드 위의 고래＇는 물속에서의 삶이 더 자유롭고 편안하지만 다이빙보드 위에서 바라다 본 컴푸른 바다가 무섭게만 느껴지는 두려움... 다이빙 보드 위에서 위태롭게 서성이는 고래처럼 삶의 본질적인 부분들을 상실해가는 청소년들이 그들의 멘토를 만나 진정한 가치관가 자존감을 찾아가는 교육연극이다.

인생의 첫 번쨰 전환점! 고민 중인 청소년들에게 ＂다이빙보드위의 고래＂가 꿈과 희망, 그리고 웃음을 함께 찾기 위해 다시 돌아왔다! 수능 D-100! 대학입시가 다가올수록 커져가는 부담감에 방황하는 3반 친ㄴ굳르은 서로의 존재를 확인하며, 하나의 제안으로 청소년영화제에 출품 할 작품을 촬영하기로 한다. 각자 파트를 나눠 작업 하는 도중 멤버간의 충돌과 갑작스런 대수 아버지의 죽음으로 영화촬영은 위기를 맞게 되고, 난항에 빠진 멤버들은 각장의 마음 속 고민과 갈등에 빠져 방황하다가 각자의 멘토와 멘티로 만나게 되는데... 과연 철민과 친구들은 한층 성숙한 모습으로 꿈에 다가갈 것인지 아니면 현실에 순응하며 또 다른 꿈을 개척할 것인지? 그들의 진로에 대해... 질문이 시작된다.