현대 사회 사람들은 누구나 인간 본연의 소중한 감정을 혹은, 가장 진귀한 감정들을 잊고 살아가고 있다. 그것은 사회라는 굴레에 놓인 수많은 억압들 때문이기도 하다. <그 해 겨울>은 이러한 사람들에게 우리가 지금껏 잊고 있던 소중한 감정들을 하나하나씩 일깨워주는 연극이다. 그것은 바로 사랑... 사랑이란 감정을 표현하기에는 어느 한 가지의 단어만으로는 표현할 수 없듯이 이 복잡 미묘한 감정 사랑을, <그 해 겨울>이 따뜻하게 풀어주고자 한다. 그 어떤 고난과 역경을 헤쳐 나가는 데에 가장 필요한 것은 무엇일까. 믿음이란 것, 그렇다면 믿음은 어디에서 나오는 것일까. 그것은 바로 사랑... <그 해 겨울> 은 한 겨울에 꽁꽁 얼어붙은 감정을... 이 시대를 살아가기 위해 앞만 보며 달리다 잃어버렸던 감정을... 하나하나씩 녹여 가슴 속 뜨겁게 펼쳐지는 사랑을... 무대 위에서 관객여러분들과 서로 꿈꾸기를 희망한다. <그 해 겨울>은 이 세상 살아가는 모든 사람들에게 소중한 사랑의 감정을 바친다.

영화투자 제작사 사장인 강철수는 나이 어린순수한 아역배우출신의 전영희와 결혼하여 3년 차 된 부부이다. 전영희는 사랑과 삶과 결혼생활에 대해서 회의를 품고서 자신의 정체성을 위해서 혼자만의 시간을 갖기 시작한다. 결국 강철수는, 영희의 행동에 의구심을 품고 고심 끝에 흥신소 직원인 최경호를 통해서 아내 영희의 일거수일투족에 대한 조사를 의뢰한다. 최경호는 경호원을 꿈꾸던 서른한 가지의 직업을 경험한 엉뚱하면서도 명랑하고 진지한 삶을 살아온 인물이다. 최경호는 의뢰를 받은 후 강철수에게 3주차의 활동보고를 하러 사무실로 방문하게 된다. 영화사의 마케팅 여직원인 유은지는 최경호와의 관계를 강철수사장으로부터 애인으로 오해를 사게 되고, 최경호는 단순히 오디션을 보러 온 배우로 생각하게 된다. 마침내 강철수는 최경호를 자신이 고용한 흥신소 직원임을 알게 되고 부인 영희에 대한 보고를 받고 있는데 1년 만에 영희가 사무실로 찾아와 모든 사실을 알게 된다. 최경호 또한 이 둘의 관계를 보면서 자신 또한 자신의 삶의 목적을 찾게 되고 제3의 눈으로 세상을 바라보게 된다. 최경호의 진정성의 달변과 재기 발랄한 행동으로 이 둘의 관계를 회복시켜주며 사랑의 첫 불꽃처럼 다시 서로를 잊고 있었던 소중한 감정을 일깨워 준다. 자신 또한 유은지와의 행복한 미래로 발걸음을 함께한다.

강철수 | 40세
21세기 차가운 도시에서 성공한 영화제작자
수려한 외모에 명석한 두뇌 그리고 남부럽지 않은 재력의 소유자
뭇 여성들의 프로포즈를 한 몸에 받지만 18세 연하의 여자와 결혼한 품절남
이런 강철수는 전영희의 사랑을 갈구한다.

전영희 | 22세
전직 여배우 출신
강철수 대표의 부인으로 현재는 주부이다. 늘 사랑 받고 싶어하는 면이 아직은 어린애 같아 보이지만 모습에서 어른스러움이 묻어나기도 한다. 그녀의 쓸쓸함은 어디서 오는 걸까?

최경호 | 30세
주식회사 소년탐정 김전일 흥신소 vvip고객 전담탐정
주특기는 미행,다소 엉뚱하나 고도의 집중력의 소유자다. 유망한 영화사대표 강철수의 의뢰를 받고 수상쩍은 그의 부인 전영희의 뒤를 밟는데....

유은지 | 28세
강철수 대표의 비서, 대표의 업무를 보좌한다.
섹시한 캐릭터로 된장녀이지만 개인적으로 꿈을 이루지 못한 이유로 자기 자신만의 자격지심이 있다.
강철수의 아내인 전영희의 대학 선배이며 탐정 경호와 러브라인을 형성하게 된다.