한국 블루스 음악의 개척자로 평가받는 이정선은 1974년의 ＇이리저리＇ 등이 담긴 1집앨범을 시작으로 10장이 넘는 독집음반을 통해 섬소년, 꽃신 속의 바다, 곡마단의 하루, 뭉게구름, 나들이, 봄, 산사람, 건널 수 없는 강, 슬픈 얼굴, 한밤중에, 해송, 우연히, 항구의 밤, 너를 생각하며, 상실, 살다보면 언젠가는 등 수많은 곡을 발표하였다

독집앨범뿐만 아니라 1970년대 후반부터 이주호, 한영애, 김영미와 4인조 해바라기, 1979년 엄인호, 이광조와 함께 남성중창 풍선, 1988년에는 한영애, 엄인호, 정서용, 김현식 등과 신촌 Blues를 이끌기도 하였으며,
2003년 후배들의 존경을 담은 헌정앨범 ［Forever］는 한국의 대중음악에서 차지하고 있는 그의 존재감을 느낄 수 있다.

또한, 1980~90년대에 ［이정선 기타교실］ 시리즈를 통해 수많은 통기타마니아 젊은이들의 기타선생님이기도 하였고,
현재는 동덕여대 공연예술대학장으로 재직하며 후학양성에 힘을 쏟고 있다.