쿠퍼는 리바이벌 뮤지컬 <Chicago>에서 빌리 픞핀 역을 맡았으며, <Finian’s Rainbow>와 <Hair>, <Wonderful Life> 등에 출연하였다. 쿠퍼의 딸 릴리도 뮤지컬 <Spring Awakening>으로 브로드웨이에 데뷔하였다.