체홉은 천재적 발상으로 작품 속에 많은 풍자적 메타포를 내포한다.
그는 이런 메타포를 등장인물의 이름에도 즐겨 사용하는데, 예를 들어 주인공 라넵스까야의 이름은 류보비 즉 LOVE라는 뜻으로 사랑스러운 여인이라는 뜻도 있지만 아무런 현실적 능력은 없고 사랑 밖에 모르는 그런 여자로 상징된다.
그리고 1막에서 그 많은 방 중에 하필 조그마한 어린이 방에서 나이든 사람들이 모여 수다를 떠는 장면은 그들의 정신적 미성숙, 미래보다는 추억만을 생각하는 정체된 사회를 상징하며, 벚꽃동산이 시작되는 길목에 낡은 예배당 앞뜰의 묘지터가 배경인 2막은 아름다워 보이지만 수많은 하층민의 희생으로 만들어진 벚꽃동산이라고 말하는 이것은 작품의 주제를 표현하는데 손색이 없다.
이 작품이 발표된 이듬해에 러시아 1차혁명(1905)이 일어났다는 것이 그것을 반증한다.
또한, 경매로 집이 넘어가는 상황에서 파티를 여는 3막의 상황은 아이러니의 진수를 보여준다. 눈 앞에 다가 오는 현실을 망각한 채 정신이 나간듯이 춤을 추는 그들의 모습에서 더 이상의 무지와 나태를 용납할 수 없음을, 4막에서 모두 새로움을 치장하며 각자의 길로 떠나며 막을 내리지만 현실은 또 실수를 반복하고야 만다는 이 희곡의 아이러니와 메타포는 가히 인생의 방향을 제시하는 문학의 정점을 찍는 Masterpiece라고 해도 과언은 아니다.
 

20세기 초, 러시아 어느 지방.
귀족출신의 미망인 라넵스까야는 5년만에 프랑스에서 고향으로 몹시 지친 채 돌아온다.  
자신의 어린 아들이 익사했고, 남편이 알콜중독으로 세상을 떠난 바로 그곳으로...
그녀는 프랑스에서 새로운 남자와 사랑을 하게됐고, 이후 병간호까지 하며 모든 재산을 쏟아부었는데, 다른 여자에게 눈을 돌려버려 자살까지 시도한 참담한 상황임이 밝혀졌다. 
그 남자와의 생활을 청산하고 돌아왔지만 고향은 이제 자신의 낭비벽으로 희망이 없는 빚더미로 변하고 말았다. 
그동안 큰 부자가 된 그 집안의 농노출신 젊은 거상 로빠힌은  그녀에게 희망없는 이 체리농원을 없애고 별장지로 바꾼 후 임대사업을 하면 충분히 빚을 갚을 수 있다는 해결책을 내놓지만 가문의 상징이나 다름없는 체리농원이 잘려지는 것을 심각하게 여기며 그녀의 오빠 가예프 역시 그 제안을 단호히 거절한다. 
살림을 맡고 있는 수양딸 바랴는 수녀원에 들어가고 싶어할 만큼 영지의 힘든 경영에 지쳐 밤마다 눈물의 나날을 보내고 있고, 외동딸 아냐는 그 집안의 가정교사였던 뻬쨔의 진보적인 사상에 동의를 하고 귀족신분이지만 노동에 종사하며 신여성이 될 것을 다짐한다.
몇 달 후, 영지는 결국 경매에 들어가게 되는데 공교롭게 부인은 그날 무도회를 벌인다. 
불안한 마음에 프랑스의 그 남자를 아직도 사랑한다는 진심을 말하고, 뻬쨔는 분노한다.
혼란스런 무도회가 진행되는 동안 영지를 산 사람이 밝혀지고 마는데...